Geboren und geprägt wurde Tupac Shakur in seiner Geburtsstadt New York City, seine Rap-Karriere kam aber erst in Fahrt, als er mit seiner Familie in die kalifornische Bay Area zog. Dort traf er den Rapper MC ROC, dem er den Namen Ray Luv verpasste und mit dem er 1988 das Duo Strictly Dope gründete. Offizielle Releases hatten die beiden nicht draußen, die Aufnahmen lagen lange auf Eis, bis Chopmaster J (Digital Underground) sie 2000 im Keller seiner Mutter fand. Als Beginnings: The Lost Tapes 1988–1991 wurden die damals aufgenommenen Tracks veröffentlicht. Schon hier beschäftigte sich 2Pac mit politischen und sozialkritischen Inhalten – nicht verwunderlich, wenn man bedenkt, dass seine Eltern aktive Mitglieder bei den Black Panthers waren (seine Patentante Assata Shakur steht bis heute auf der FBI-Fahndungsliste der weltweit „meistgesuchten Terroristen“).
Während einer Show von Strictly Dope wurde 2Pac dann vom A&R Atron Gregory entdeckt. Dieser brachte ihn 1990 zu Digital Underground, wo er fortan als Tänzer und Roadie seine Brötchen verdiente. Das Rap-Talent von Mr. Shakur blieb nicht lange unbemerkt, und so steuerte auf Same Song von Digital Underground seinen ersten Part bei. Der Song war auf This Is An EP Release zu finden und auch Teil des Soundtracks zur Komödie Nothing But Trouble (deutscher Titel: Valkenvania – Die wunderbare Welt des Wahnsinns), die dank eines Gastauftritts von Digital Underground im Film auch das Schauspieldebüt von Tupac Shakur darstellt. Im Clip zum Track sind Eazy-E, Dr. Dre und MC Ren zu sehen.
Auf dem zweiten Album von Digital Underground Sons Of The P (1991) wurde 2Pac auf Track Nummer eins The DFLO Shuttle gefeatured. Dies war gleichzeitig sein letzter Auftritt bei der Truppe um Shock G/Humpty Hump, denn sein erstes Soloalbum stand quasi schon in den Startlöchern.
Einen Monat nach Erscheinen von Sons Of The P kam Tupacs Debüt 2Pacalypse Now auf den Markt – das Album, das ihn zum Hoffnungsträger einer Kultur machte und ihm den Weg zur Ikone ebnete, der 1996 durch vier Kugeln ein abruptes und bitteres Ende fand.
